[問題]有關E2反應

看板Chemistry作者 (阿白)時間15年前 (2009/11/19 15:49), 編輯推噓2(2033)
留言35則, 8人參與, 5年前最新討論串1/1
最近在反應是要走E2 or Sn2遇到了一些問題 我大概知道SN2是在一級或二級醇和相對弱鹼反應 一級及二級是因為它的立體阻礙小 而相對弱鹼是他不容易拔掉H 相對比較容易去親核 可是我對E2反應卻很混亂 我不確定在幾級碳上會比較容易走E2 我個人的想法是級數較少的碳立體阻礙小 然後相對強鹼容易可以拔掉H而走E2 可是我看很多資料上E2好像可以在 sec or tert 的碳上反應??? 另外我有稍微爬了一下文 說是雙鍵時取代基越多越穩定 所以我的問題是在E2反應時我要考慮立體障礙問題嗎 還是單純看形成雙鍵時的取代基多寡所造成的穩定度呢??? 請各位高手幫我解答一下吧 感激捏~~~~~~ -- ※ 發信站: 批踢踢實業坊(ptt.cc) ◆ From: 140.120.226.14

11/19 17:03, , 1F
2級碳以上加強鹼幾乎都是E2
11/19 17:03, 1F

11/19 17:05, , 2F
E2跟SN2是互相競爭反應,如果今天反應只是要E2
11/19 17:05, 2F

11/19 17:06, , 3F
你必須將試劑的親核性減弱但是鹼性不能太弱,所以會使用大
11/19 17:06, 3F

11/19 17:07, , 4F
的鹼,所以E2反應可以利用立體控制
11/19 17:07, 4F

11/19 17:07, , 5F
也不一定,如果是I存在的話就有點難說了。
11/19 17:07, 5F

11/19 22:16, , 6F
P大說的立體控制我有點不懂耶= =
11/19 22:16, 6F

11/19 22:30, , 7F
簡單的說,在強鹼下且三級碳上不可能發生SN2,只好
11/19 22:30, 7F

11/19 22:31, , 8F
發生E2,因為相對於攻擊碳,抓氫比較容易
11/19 22:31, 8F

11/19 22:32, , 9F
立體障礙的關係,因為C都被其他大機團包住,不好攻
11/19 22:32, 9F

11/19 22:33, , 10F
問一下原Po是要準備考試用的還是??
11/19 22:33, 10F

11/19 22:34, , 11F
還是實驗上遇到問題???因為你的問題很抽象。
11/19 22:34, 11F

11/19 22:39, , 12F
如果可以的話,建議是A跟B都寫出來,這樣會比較好解釋。
11/19 22:39, 12F

11/19 23:35, , 13F
是要準備考試用的= =
11/19 23:35, 13F

11/19 23:39, , 14F
我現在是比較不懂E2跟幾級碳的關西 並為何這樣?
11/19 23:39, 14F

11/19 23:39, , 15F
如果還是問的不好 真的很不好意思ㄚ
11/19 23:39, 15F

11/20 00:22, , 16F
另外想再問一下 如果tert容易做E2的話 那為什麼不是
11/20 00:22, 16F

11/20 00:23, , 17F
要走E1呢 他有很穩定的碳陽離子阿
11/20 00:23, 17F

11/20 00:26, , 18F
強鹼下,碳陽離子不可能存在
11/20 00:26, 18F

11/20 00:45, , 19F
意思是說E2要在相對強鹼 而E1要在相對弱鹼?
11/20 00:45, 19F

11/20 00:46, , 20F
但如果是相對弱鹼的話 不就是變成較好的親核基嘛?
11/20 00:46, 20F

11/20 00:47, , 21F
那這樣為什麼不是走SN1呢? 不好意思 問題有點多= =
11/20 00:47, 21F

11/20 09:39, , 22F
弱鹼不會是較好的nucleophile
11/20 09:39, 22F

11/20 09:40, , 23F
通常反應都會同時進行 實驗沒有想像中的簡單
11/20 09:40, 23F

11/20 09:44, , 24F
E2在相對強鹼 三級碳上進行 因為是強鹼 不可能產生E1
11/20 09:44, 24F

11/20 09:45, , 25F
所以用弱的鹼 會產生E1 和SN1
11/20 09:45, 25F

11/20 09:46, , 26F
翻一下wade課本吧~~
11/20 09:46, 26F

11/20 22:42, , 27F
看了版上的討論 大概了解了 謝謝各位的解答阿^^
11/20 22:42, 27F

11/20 22:43, , 28F
不過我們的課本不是wade的= =
11/20 22:43, 28F

11/22 03:38, , 29F
在E1/SN1中重點在要產生陽離子 陽離子產生了什麼鹼都差不多
11/22 03:38, 29F

11/22 03:40, , 30F
E1/SN1的差別在於base做親核基的能力
11/22 03:40, 30F

11/22 03:42, , 31F
E1/E2的關鍵在於鹼有沒有能力在產生陽離子前就抓氫了
11/22 03:42, 31F

11/22 03:49, , 32F
這些差距來自環境(溶劑)試劑(立體&離去基)鹼/Nu(立體&強弱)
11/22 03:49, 32F

11/09 09:52, , 33F
問一下原Po是要準備考 https://daxiv.com
11/09 09:52, 33F

01/02 14:02, 5年前 , 34F
在E1/SN1中重點在 https://muxiv.com
01/02 14:02, 34F

07/06 20:53, 5年前 , 35F
強鹼下,碳陽離子不可能 http://yofuk.com
07/06 20:53, 35F
文章代碼(AID): #1B1FY8mi (Chemistry)