[問題]關於acylation的機構
在醇的醯化反應中，加入Et3N的反應機構是什麼，在教科書(the art of writing
reasonable organic reaction mechanisms)中，書上是寫
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ROH + Et3N -> RO- + Et3NH+ (可逆)
RO- + R'COCl -> R'COOR + Cl-
也就是說，Et3N先拔掉醇上的氫，形成alkoxide，再進攻acyl chloride，書上也有說
雖然RO- 比Et3N鹼性強，但是根據pKa rule，達平衡時，RO-會存在一小部分，而且進攻
acyl chloride是不可逆反應，因此可推動反應發生。
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個人對此說法感覺很奇怪，而且之前也有人說，Et3N作用和pyridine一樣，先進攻
acyl chloride形成acyl ammonium(更易被進攻，因為N上帶正電)，之後醇再進攻
acyl ammonium。
抑或是醇先進攻acyl chloride後，Et3N再拔掉H+ ？
有大大可以給小弟解惑嗎？
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